Sabemos muy poco de la presencia del hombre en Cihuela, donde debió de habitar desde hace aproximadamente medio millón de años. Sólo los restos óseos, los útiles hechos con piedra, el utillaje necesario para lo cotidiano, algunas pinturas y habitáculos como la Cueva Marco , Los Cuberos , Cuevas de Malamergo y Valdelapiedra, permitiría saber cómo se desarrolló la vida de nuestros primeros pobladores.
Paleolítico
En varias zonas del término, aparecen estratos geológicos de las distintas épocas frías o cálidas del periodo terciario. Se desconocía la ganadería y la agricultura, por lo que se debía vivir de la recolección de los frutos silvestres, la caza o la pesca. En Cihuela se dan por seguras cuatro zonas: Valle del Río Henar , Barranco del Royo , Arroyo de la Represa y Río Regatillo . Las cuatro son zonas de abundante agua y vegetación, cercanos a cuevas y abrigos rocosos.
Los primeros útiles fueron simples cantos rodados con algún retoque para procurarles un filo. En el periodo Abevillense, sus primeras hachas fueron en forma amigdaloide. En el periodo Achelense, ya tienen hachas simétricas, con bordes más regulares, y en el periodo Musteriense perfeccionan las técnicas.
Epipaleolítico
Al comienzo del Paleolítico Superior, desaparecen las grandes hachas y su papel lo heredan las hojas de sílex, largas y delgadas, aparecen los útiles de hueso, asta y marfil, que facilitaron la caza y la pesca. Entre el Cerro Pelado y el Llano del Descanso hay un paraje llamado Hoya de los Huesos , que por el momento nadie facilita la relación que pudiera tener.
Corresponde al paso de un clima frío del final del periodo cuaternario de la época geológica actual. La técnica de arpones de huesos aplastados, con un agujero en la base sería la técnica de caza. La fauna es ya la actual y nuestro pobladores cazaban especialmente cabras montesas, ciervos y otros animales más pequeños.
Neolítico
Se crea la agricultura y se desarrolla la ganadería. El hombre se convierte en sedentario en las tres zonas anteriormente mencionadas, con núcleos mayores y fabricando su propia cerámica. Realizan sus propios tejidos y cultivan los primeros cereales, como el trigo, cebada, centeno así como el lino. Muchos animales son domesticados, el perro, el buey, el asno, el cerdo, la cabra y la oveja.
Interesaba el culto a los muertos, apareciendo en algún caso, algún hueso de esqueleto con pinturas que debieron de hacerse tras la descomposición cadavérica, pues era común la práctica de segundos enterramientos. Al final del Neolítico se levantan grandes monumentos funerarios (dolmenes), verdaderos panteones en los que se enterraba el cadáver con un rico ajuar.
Los Metales
Los pobladores de este periodo debieron vivir en pacífica relación con sus vecinos, pues aunque los núcleos de población están en lugares defendibles (Cuevas del Azud), también se asentaban en las tierras fértiles, orilla del río y los arroyos. La situación de estos poblados y las características ambientales hacen que esta zona sea apta para el pastoreo del ganado solamente en la estación estival.
Este tipo de asentamientos va a generalizarse en la Meseta y Noreste; algunas son de mayores dimensiones, más monumentales, con varios recintos amurallados, uno principal y los otros secundarios, quizá para guardar el ganado, y utilizaron puertas en embudo para una mejor defensa.